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魯定公十四年（前
496），孔子五十六歲，他由大司寇理國相職務，臉上露出喜悅神色。他的弟子說：「聽說郡子大禍臨頭不恐懼，大福到來也不喜形於色」。孔子說：「有這句話，但不是還有一句『樂在身居高位而禮賢下士』的話嗎？」於是就把擾亂國政的大夫少正卯殺了。孔子參預國政三個月，販賣豬、羊的商人就不敢漫天要價了；男女行人都分開走路；掉在路上的東西也沒人撿走；各地的旅客來到魯國的城邑，用不著向官員們求情送禮，都能得到滿意的照顧，好像回到了家中一樣。
齊國聽到了這個消息就害怕了起來，說：「孔子在魯國執政下去，一定會稱霸，一旦魯國稱霸，我們靠它最近，必然會首先來吞併我們。何不先送一些土地給他們呢？」黎說：「我們先試著阻止他們一下，如果不成，再送給他們土地，這難道還算遲嗎！」於是就從齊國挑選了八十個美貌女子，都穿上華麗的衣服，教她他學會跳《康樂》的舞蹈，身上有花紋的馬一百二十匹，一起送給魯君。先把女樂和紋馬彩車安置在魯城南面的高門外。季桓子身著便服前往觀看再三，打算接受下來，就告訴魯君以外出到各地周遊視察為名，乘機整天到南門觀齊國的美女和駿馬，連國家的政事也懶得去管理了，子路看到這種情形便對孔子說：「老師，我們可以離開這裡了吧。」孔子說：「魯國現在就要在郊外祭祀，如果能按照法把典禮後的烤肉分給大夫們，那麼我還可以留下不走」。季桓子終於接了齊國送來的女子樂團，一連三天不過問政務；在郊外祭祀束後，又違背常禮，沒把烤肉分給大夫們。孔子於是離開了魯國，當天就在屯地住宿過夜。魯國一個名叫師己的樂師來為他送行，說道：「先生您是沒有過錯的。」孔子說：「我唱一首歌，好不好？」於是唱道：「那些婦人的口，可以把大臣和親信攆走；接近那些婦女，可以使人敗事亡身。悠閒啊悠閒，我只有這樣安度歲月！」師己返回後，桓子問他說：「孔子說了些什麼？」師己如實相告。桓子長歎一聲，說「先生是怪罪我們接受了齊國那一群女樂的緣故啊！」
孔子於是到了衛國，寄住在子路妻子的兄長顏濁鄒家中。衛靈公問孔子：「你在魯國得到的俸祿是多少？」孔子回答說：「俸米六斗。」衛國也照樣給了他俸米六萬鬥。過了不多久，有人向衛靈公說了孔子的壞話，衛靈公就派公孫余假用兵仗監視孔子的出入。孔子害怕在這裡獲罪，居住了十個月，就離開了衛國。
孔子將要到陳國去，經過一個叫匡的地方，弟子顏刻替他趕車，顏刻用馬鞭子指著說：「從前我進入過這個城，就是由那缺口進去的」。匡人聽說，誤以為是魯國的陽虎來了，陽虎曾經殘害過匡人，於是匡人就圍困了孔子。孔子的模樣很像陽虎，所以被困在那裡整整五天。顏淵後來趕到，孔子說：「我還以為你死了。」顏淵說：「老師您活著，我怎麼敢死！」匡人圍攻孔子越來越急，弟子們都很害怕。孔子說：「周文王已經死去，周代的禮樂制度不就在我們這裡嗎？上天如果要毀滅這些禮樂制度的話，就不會讓我們這些後死的人承提起維護它的責任。上天並沒有要消滅周代的這些禮樂，匡人又能把我怎麼樣呢！」孔子派子一個跟從他的人到寧武子那裡稱臣，然後才得以離開匡地。
孔子離開匡地之後就到了一個叫蒲的地方，過了一多月，又返回了衛國，寄住在蘧伯玉家。衛靈公有個叫南子的夫人，派人對孔子說：「各國的君子，凡是看得起我們國君，願意與我們國君建立像兄弟一樣交情的，必定會來見見我們南子夫人的，我們南子夫人也願意見見您」。孔子開始還推辭謝絕一番，最後不得已才去見她。南子夫人坐在葛布做的帷帳中等待。孔子進門後，面朝北叩頭行禮。南子夫人在帷帳中拜了兩拜，她披戴的環珮玉器首飾發出了叮噹撞擊的清聲響。事後孔子說：「我來就不願見她，現在既然不得已見了，就得還她以禮。」子路不高興。孔子發誓說：「我假若不對的話，上天一定厭棄我！上天一定厭棄我！」在衛國住了一個多月，靈公與夫人南同坐了一輛車子，宦官雍渠陪待車右，出宮後，讓孔子坐在第二輛車子上跟從，大搖大擺地從市上走過。孔子說：「我沒有見過喜好道德像這樣喜歡美色的人啊。」於是對衛靈公的所作所為感到厭惡，就離開衛國，往曹國去了。這一年，魯定公死了。
孔子離開曹國到達宋國，與弟子們在大樹下演習禮儀。宋國的司馬桓魋想殺死孔子，就把樹砍掉了。孔子只得離開這個地方。弟子們催促說：「我們可以快點走了。」孔子說：「上天既然把傳道德的使命賦予我，桓魋他又能把我怎麼樣！」
孔子到了鄭國，與弟子們走失散了，孔子一個人站在外城的東門。鄭國人有看見了就對子貢說：「東門有個人，他的額頭像唐堯，脖子像皋陶，肩膀像鄭子產，可是從腰部以下比禹短子三寸，一副狼狽不堪、沒精打采的樣子，真像一條喪家狗。」子貢見面把原話如實地告訴了孔子。孔子高興地說道：「他形容我的相貌，不一定對，但說我像條喪家狗，對極了！對極了。」
孔子於是到達陳國，寄住在司城貞子家裡。過了一年多，吳王夫差來攻打陳國，奪取了三個城邑才退兵。趙鞅攻打朝歌。楚國包圍了蔡國，蔡國遷移到吳地。吳國在會稽打敗了越王勾踐。
有一天，許多只隼（ｓ□ｎ，損）落在陳國的宮廷中死了，有隼（ｈu,戶）木做的箭穿在身上，箭頭是石頭制做的，箭長一尺八寸。陳湣公派使者向孔子請教，孔子說：「這些隼是從很遠的地方飛來的，這是肅慎部族的箭。從前周武王伐紂滅商，溝通了與各少數民族的民族的聯繫，讓九夷百蠻各族都貢獻各自的地方特產，叫他們不能忘記自己的職責和義務。於是肅慎部族獻來楛木做的箭和石頭製作的箭頭，長一尺八寸。周武王為了顯示他的美德，就把肅慎部族的箭分給長女太姬，後來太姬嫁給了虞胡公，虞胡公又封在陳國。當初王室分珍寶玉器給同姓諸侯，是為了表示重視親族；把遠方的貢品分贈給姓諸侯，是為了表示重視親族；把遠方的貢品分贈給姓諸侯，是為了讓他們不要忘服從周王朝。所以把肅慎部族的箭分給陳國。」陳湣公聽了叫人到過去收藏各方貢物的倉庫中去找一找，果然找到了這種箭。
孔子在陳國居住了三年，正好遇上晉國、楚國爭霸，兩國輪番攻打陳國，直到吳國攻打陳國為止，陳國常常遭受侵犯。孔子說：「回去吧，回去吧！我家鄉的那些弟子，志氣很大，只是行事闊一些，他們都很有進取心，也沒有忘記自己的初衷。」於是孔子就離開了陳國。
孔子路過一個叫蒲的地方，正好遇上公叔氏據蒲反叛衛國，蒲人扣留了孔子。弟子中有個叫公良孺的，自己帶了五輛車子跟隨孔子周遊各地。他這個人身材高大，有才德，且有勇力，對孔子說：「我從前跟隨老師周遊在匡地遇到危難，如今又在這裡遇到危難，這是命裡注定的吧。我和老師一再遭難，可搏鬥而死。」公良孺跟蒲人打得很激烈，蒲人害怕了，對孔子說：「如果你不到衛國去，我就放你們走。」孔子與他們訂立了盟約，這才放孔子他們從東門出去。孔子是到了衛國。子貢說：「盟約可以違背嗎？」孔子說：「在要挾下訂立的盟約，神是不會認可的。」
衛靈公聽說孔子到來，很高興，親自趕到郊外迎接。靈公問孔子說：「蒲這個地方可以討伐嗎？」孔子回答說：「可以。」靈公說：「我的大夫卻認為不可以討伐，因為現在的蒲是防禦晉，楚的屏障，用我們衛國的軍隊去攻打，恐怕是不可以的吧？」孔子說：「蒲地的男子有誓死效忠衛國的決心，婦女有守衛西河這塊地方的願望。我所說要討伐的，只是四、五個領頭叛亂的人罷了。」衛靈公說：「很好。」但是沒有出兵去討伐的叛亂。
衛靈公年紀老了，懶得處理政務，也不起用孔子。孔子長歎了一聲說：「如果有人起用我，一年時間就差不多了，三年就會在大見成效。」孔子只好離開。
