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過了多時，項羽攻佔土地到黃河邊上，陳平前往投奔項羽，跟隨項羽入關攻破秦國，項羽賜給他卿一級的爵位。項羽東歸，在彭城稱王，漢王回軍平定三秦向東進軍，殷王反叛楚國。項羽於是封陳平為信武君，讓他率領魏王咎留在楚國的部下前往，擊敗並降服了殷王而凱旋。項王派項悍任命陳平為尉，賞給他黃金二十鎰。過了不久，漢王又攻下殷地。項王大怒，準備殺掉前次平定殷地的將領吏。陳平害怕被殺，便封好項王賞給他的黃金和官印，派人送還項王，自己單身拿著寶劍抄小路逃走。陳平橫渡黃河，船夫見他一個美男子單身獨行，懷疑他是逃亡的將領，腰中定當藏有金玉寶器，就盯著陳平，打算殺掉他。陳平很害怕，就解開衣服赤身露體地幫助船夫撐船。船夫知道他身上一無所有，才沒有下手。
陳平於是到修武投降漢軍，通過魏無知求見漢王，漢王召他進去。此時萬石君石奮做漢王的中涓，接過陳平的名貼，引陳平進見漢王。陳平等七個人都進去了，漢王賜給他們飲食。漢王說：「吃完後，到客舍去休息吧。」陳平說：「我有要事前來，所說的話不能拖過今日。」於是漢王就跟他交談並喜歡他。漢王問：「你在楚軍時擔任什麼官職？」陳平說：「做都尉。」漢王當天就任命陳平為都尉，讓他做參乘，主管護軍一職的工作。眾將都喧嘩起來，說：「大王日前剛得到楚國的一個逃兵，還不知道他本領的高低，就跟他同乘一輛車子，並且反讓他監督我們這些老將！」漢王聽到這些議論，更加寵幸陳平。漢王於是帶著陳平往東討伐項王。到了彭城，被楚軍打敗。漢王領兵返回，一路上收集散兵到達滎陽，任命陳平為副將，隸屬於韓王信，駐紮在廣武。
周勃、灌嬰等都詆毀陳平說：「陳平雖然是個美男子，只不過像帽子上的美玉罷了，他的內裡未必有真東西。我們聽說陳平在家時，曾和嫂嫂私通；在魏王那裡做事不能容身，逃亡出來歸附楚王；歸附楚王不相合，又逃來歸降漢王。現在大王如此器重，使他做高官，任命他為護軍。我們聽說陳平接受了將領們的錢財，錢給得多的就得到好處，錢給得少的就遭遇壞的處境。陳平是一個反覆無常的作亂奸臣，希望大王明察。」漢王懷疑起陳平來，召來魏無知責問他。魏無知說：「我所說的是才能，陛下所問的是品行。現在如果有人有尾生、孝已那樣的品行，但對勝負的命運沒有好處，陛下哪有閒暇使用這樣的人呢？楚漢對峙，我推薦善出奇謀的人，只關心他的計謀是否確實能夠有利國家罷了。至於私通嫂嫂、接受錢財，又有什麼值得懷疑的呢？」漢王召來陳平責問道：「先生在魏王那裡做事不相合，便去楚王那裡做事而又半道離開。如今又來跟從我，講信用的人原來是這樣三心二意嗎？」陳平說：「我在魏王那裡做事，魏王不能採用我的建議，所以我離開他到項王那裡做事。項王不能夠信任人，他所信任、寵愛的，不是那些項氏宗族就是妻家的兄弟，即使有奇才也不能重用，我這才離開楚王。聽說漢王能夠用人，所以來歸附大王。我空身而來，不接受錢財便沒有辦事的費用。如果我的計謀確有值得採納的，希望大王採用；假若沒有值得採用的，錢財都還在，請允許我封好送回官府，並請求辭職回家。」漢王於是向陳平道歉，豐厚地賞賜了他，任命他為護軍中尉，監督全體將領。將領們才不也再說什麼了。
後來楚軍加緊進攻，切斷了漢軍的甬道，把漢王圍困在滎陽城。過了好一段時間，漢王為這種困境而憂慮，請求割讓滎陽以西的地區來講和。項王不同意。漢王對陳平說：「天下如此紛亂，什麼時候才能安定呢？」陳平說：「項王為人謙恭有禮，對人愛護，具有清廉節操、喜歡禮儀的士人多歸附他。到了論功行賞、授爵封邑時，卻又吝嗇這些爵邑，士人因此又不願歸附他。如今大王傲慢又缺乏禮儀，具有清廉節操的士人不來歸附；但是大王能夠捨得給人爵位、食邑，那些圓滑沒有骨氣、好利無恥之徒又多歸附漢王。如果你們各方誰能去掉雙方的短處，採取你們雙方的長處，那麼只要招一招手，天下就能安定了。但是大王愛隨意侮辱人，不能羅致到具有清廉節操的士人。不過楚軍方面有著可以擾亂的地方，項王那裡剛直的臣子像亞父范增、鍾離味、龍且（ｊ□,居）、周殷之輩，不過幾個人罷了。大王如果能捨得拿出幾萬斤黃金，施行反間的計謀，離間楚國的君臣，讓他們互生懷疑之心，項王為人猜忌多疑，聽信讒言，他們內部定會互相殘殺。漢軍可趁機發兵攻打他們，擊敗楚軍是一定的人。」漢王認為陳平說得對，於是拿出黃金四萬斤給陳平，聽憑他使用，不過問他的支出情況。
陳平用了很多黃金在楚軍中進行離間活動，在眾將中揚言鍾離味等人作為項王的將領，功勞很多，但始終不能劃地封王，他們打算跟漢王聯合起來，消滅項王，瓜分楚國的土地，各自為王。項羽果然猜疑起來，不再信任鍾離昧等人。項王已經懷疑上鍾離昧等人以後，派遣使者到漢軍那裡打探。漢王備下豐盛的酒宴，命人端進。見到楚王的使者，漢王就佯裝吃驚地說：「我還以為是亞父的使者，原來竟是楚王的使者！」又讓人把酒餚端走，換上粗劣的飯菜端給楚王的使者。楚王使者回去以後，把這些情況稟告給項王。項王果然大大地懷疑起亞父。范增想急速攻下滎陽城，項王不信任他，不肯聽從。范增聞知項王在懷疑自己，就生氣地說：「天下的大事基本定局了，君王自己幹吧！我請求辭職告老還鄉！」他回鄉還沒有到達彭城，就因背上毒瘡發作而死。陳平於是夜裡讓兩千名婦女出滎陽城東門，楚軍便發動攻擊，陳平就與漢王從滎陽西門出城逃離。漢王隨即進入關中，收集敗散的士兵再次東進。
第二年，淮陰侯韓信打敗了齊國，自立為齊王，派使者把這件事稟報給漢王。漢王大怒，斥罵韓信。陳平暗暗地踩漢王的腳，漢王也有所悟，於是優厚地款待齊王使者，並派張子房立即封韓信為齊王。漢王把戶牖鄉封給陳平。漢王採用陳平的奇計妙策，最終滅掉楚國。陳平曾經以護軍中尉的身份跟隨漢王平定了燕王臧荼。
漢六年（前
201），有人上書告發楚王韓信謀反。高帝問詢將領們，將領們說：「趕緊發兵活埋這小子。」高帝默默不語。高帝問陳平，陳平一再推辭，反問道：「各位將領說些什麼？」皇上把各位將領的話都告訴了陳平。陳平問：「有人上書說韓信謀反，有知道這件事的外人嗎？」皇上說：「沒有。」陳平問：「韓信本人知道這情況嗎？」皇上說：「不知道。」陳平說：「陛下的精銳部隊跟楚國比哪個強？」皇上說：「不能超過它。」陳平問：「陛下的將領中用兵有能超過韓信的嗎？」皇上說：「沒有誰趕得上他。」陳平說：「如今陛下的軍隊不如楚國精銳，將領的才幹又趕不上韓信，卻要發兵攻打他，這是促使他同我們作戰，我私下裡為陛下的安危而擔憂。」皇上說：「那該怎麼辦呢？」陳平說：「古時天子巡察各地，會見諸侯。南方有個雲夢澤，陛下只是假裝出遊雲夢，在陳縣會見諸侯。陳縣在楚國的西部邊界，韓信聽到天子懷著善意出遊，看那情勢定然無事，因而到郊外迎接拜見陛下。拜見時，陛下趁機將他拿下，這只不過是一個力士就能辦到的事。」高帝覺得他的主意不錯，於是派出使者告知各諸侯到陳縣會面，說「我即將南遊雲夢」。皇上便隨即出發。此行尚未到達陳縣，楚王韓信果然在郊外的路上迎接。高帝預先準備好武士，見韓信來了，立即將他拿下捆綁起來，裝在副車中。韓信喊道：「天下已經平定了，我本來該當烹殺了！」高帝回過頭對韓信說：「你別出聲喊叫了！你謀反，已經很明顯了！」武士把韓信兩手反綁在後。高帝於是在陳縣會見了諸侯，全部平定了楚地。高帝回到洛陽，赦免了韓信，降封他為淮陰侯，又與有功之臣剖符確定封賞。
