次日凌晨，英軍從正面開始炮轟，滑膛槍火力齊射，但沒有猛烈攻擊。戰約
2小時後，美軍背後傳來一陣大炮聲，這是英軍包抄部隊業已到位的信號；正面之敵突然加強攻勢，從左右兩側同時發起攻擊。美軍腹背受敵倉皇應戰，幾次被優勢的英軍分割、衝散，又重新聚集頑強抵抗。英方的僱傭軍黑森部隊，都是些職業殺人狂，他們把一隊美軍圍困在玉米地裡，走馬燈似的展開肉搏拚殺。
美軍被圍且斷了援兵，仍苦戰不肯投降。戰場上響徹了刀槍的撞擊聲、馬匹的奔踏聲、火器的射擊聲和雙方的吶喊聲。終因眾寡懸殊，美軍損失慘重，這天美方陣亡
200人，包括沙利文將軍在內的近千名將士被俘；英軍方面承認他們死傷了
380人。
當天華盛頓在紐約指揮部隊，密切監視向內海駛來的
5艘英艦。城裡清晰地聽見了長島的槍炮聲，知道戰鬥已經開始。值得慶幸的是，一陣強勁的頂頭風使英國軍艦靠不了岸。於是華盛頓乘小船從曼哈頓的司令部趕到長島前線，親眼目睹了這場大搏鬥、大災難。
總司令手中已無可調之兵，任何人也無力回天。只見大陸軍犧牲將士的遺體遍地，傷員們在默默地忍受痛苦煎熬，疲憊不堪的士兵們枕着槍支露宿在曠野。再眺望一英里外的英軍營地，營帳鱗次櫛比，黑壓壓一大片。他清醒地估計到，今日這一仗美軍已元氣大傷，實力損失近半。
反觀英軍士氣正旺，如果乘勝窮追猛打，美軍很難招架。敵人海上的艦隊若開進海灣，切斷長島與紐約間的聯繫，便再無退路，必遭全軍覆沒。權宜之計只有帶領部隊迅速從海路突圍撤出長島。
突圍撤退談何容易？是夜，他輾轉反側，難以成眠，一直思索如何突出英軍的重圍。終於，一個完整的撤退計劃在他的頭腦裡形成了。為了迷惑敵人，又要絶對保密，他下達了相反的命令：全體將士作好今夜進攻的準備。再派遣勇敢善戰的米夫林將軍，帶領
3個團的殘部開進前沿陣地與敵人正面對峙。
全天照常設崗執勤，撤退時負責掩護大部隊突圍。
第二天下起雨來，天色陰沉，霧氣蒙蒙，能見度很差。華盛頓懷着不安的心情準備迎擊英軍新的進攻。只要能支持到天黑，突圍就有了希望。可是出乎意外，一整天英軍毫無動作，全綫無戰事。
這着實令華盛頓大為驚異，百思莫解，是豪將軍指揮失誤坐失良機，抑或另有陰謀詭計？戰後，從豪將軍的回憶錄裡找到了答案。原來他想利用艦隊的火炮威力，海陸軍協同作戰。先圍而不殲，迫使美軍乘船渡海突圍，趁其半渡而全力攻擊，可收事半功倍之效。豪將軍的方案面面俱到，穩妥得几乎無懈可擊。
可是他的決策，使英軍喪失了一次消滅大陸軍主力的最佳機會，就因有了這一天的停頓，美軍得救了。
29日晚
10點，美軍開始有計劃地撤退。以團為單位登船，橫渡
3/
4英里寬的海峽。真是天賜良機，部隊登船完畢，頓時風浪逐漸平息，靠長島一邊的海峽上空濃霧瀰漫，敵人全然未發覺，而靠紐約那一面卻月白風清。黎明前美軍大部隊已經撤回紐約。
米夫林的後衛部隊也來到碼頭，發現總司令還未撤退，站在岸上等待他們。他一定要等最後一名士兵上船後，自己才離開危險地帶。
對於一個軍事指揮官來說，不但要能攻善守，而且還要善於撤退。
能將數千人馬的大部隊，從敵人眼皮底下撤走，簡直是指揮藝術中的天才傑作。其非凡之處堪與半夜在班克山修築工事的奇蹟相媲美。此次巧妙突圍成功，使華盛頓名聲大振。
3紐約大撤退部隊雖安全撤出，長島棄守使紐約失去天然屏障，全市區完全暴露在英軍的火力射程之下。城內居民人心惶惶，部隊狀況令人擔憂。士兵們虎口餘生，一個個情緒低落，成連成團地開小差逃跑回家。肩負守城職責的華盛頓，心情萬分焦慮。
回到紐約的第二天，便以信件形式向大陸會議作了彙報：「我們的處境極其艱難。由於我軍在上月
27日失利，許多士兵情緒低落，悲觀失望。他們不僅不奮力抗敵以輓回損失，反而心灰意冷，不聽調遣，急於回家。很多人已走掉了……我不得不承認對統率這支軍隊已缺乏信心。
如果我們的自由不是用一支永久性的常備軍去保衛，那麼我們的自由會處于危險的境地。」目前最大的問題是大陸軍何去何從，是死守紐約，或是果斷地實行戰略轉移？這時的華盛頓，率領軍隊據守在曼哈頓高地上，對長島戰役的失敗進行了深刻的反思。他洞察到面前的形勢非常嚴峻，在
9月
7日召開的軍事委員會上，他指出：「敵人在我們的後面佔領陣地，而用軍艦控制正面，其目的是要把我們圍困在紐約島上。切斷我們和大陸的聯繫，迫使我們同他們進行決戰，要麼無條件投降。」因此，他主張避免同英軍決戰，保存有生力量，利用北美遼闊的幅員與敵軍長期周旋。他提出了一個完整的、成熟的戰略構想：「堅持防禦戰，任何情況下都應該避免採取大規模行動。」
9月
10日，大陸會議專門研究了軍事問題，作出一項英明決策：在此非常時期，軍事權力下放，授權華盛頓總司令決定是否繼續保衛紐約。
現在，華盛頓有權「一錘定音」了。他第二次召開軍事會議，力排眾議，馬上發佈命令，組織部隊從紐約大撤退，運走所有軍需物資。
這時英軍已開始縮小包圍圈，一步步向紐約城進逼。
9月
13日，分別裝有
40門和
2門大炮的兩艘軍艦沿東河而上。發射的排炮落在美軍人群中爆炸，有一顆炮彈甚至就落在距華盛頓
6英呎處。
